Erreurs 404 suite à changement fichiés PDF liés à une page web

Bonjour,
En décembre, j'ai effectué un changement massif de fiches PDF liées à des pages web de mon site (sous spip 2.1) . Depuis lors, lorsque Googlebot crawle mon site, il semble chercher systématiquement l'ancienne version du PDF (avec un autre nom, et donc une autre adresse URL) et non la nouvelle. Résultat: une augmentation fulgurante du nombre d'erreur 404 liées à la suppression de ces anciens fichiers joints et à leur remplacement.
Pour moi, il n'y a pourtant pas de lien brisé dans ces pages puisque les anciennes fiches n'y sont plus référencées, contrairement à ce que signale GWT.
Je ne comprends pas vraiment quoi faire: faut-il faire une redirection dans le htaccess pour chaque changement de PDF, mais dans ce cas, c'est un peu rude car il y en a plus de 150, dois-je signaler toutes les anciennes url comme supprimées dans le GWT ou y a-t-il une autre alternative, plus simple et rapide, qu'en bonne novice, je ne connaîtrais pas?
Merci d'avance de tous les conseils que vous pourrez m'apporter.